まず基本的に仮性包茎の場合は健康保険の適用外で、真性包茎の場合には健康保険が適用されます。しかし医療費控除に関しては保険適用か自費治療かは無関係ですので、法的に認められている医療法人宛に支払った治療費の自己負担額全てが、医療費控除の対象になります。
ただ単なる美容目的の場合は、税務署の判断も厳しく医療費控除の対象とならない場合もありますが、真性包茎の場合はまず認められると思います。一方仮性包茎の場合でも「勃起時に痛みを伴う」「不潔で感染症や性病の恐れがあった」などと必要性があった事を訴えれば多くの場合医療費控除は認められるでしょう。
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